ودخل وائل جسار عالم الغناء بعمر الثامنة؛ حيث كان يدرس ويذهب لإحياء سهرات، وسمحت أسرته بالغناء في أوقات فراغه، ولكنهم أصروا على أن يكمل دراسته حتى الشهادة الثانوية.

ودرس الموسيقى على يد جورج روفايل ومحسن معوض وتعلم عزف العود، حيث كان يغني في المناسبات وحفلات القرية التي يقطن بها وكان دائم الترديد لأغاني عمالقة الغناء العربي منهم السيدة أم كلثوم، والعندليب عبدالحليم حافظ  والموسيقار محمد عبد الوهاب.

وتوسعت دائرة أحلام وائل الطفولية عشقا ووصولا إلى طموحات الشهرة والنجومية، وقد انتهز فرصة المشاركة في أحد المهرجانات المحلية التي أقيمت في منطقة رياق في محافظة البقاع بلبنان، واشترك فيه وحقق المركز الأول، ثم اشترك في البرنامج الشهير (الحروف تغنى) وأشاد بصوته جميع الحاضرين وبإمكانياته الصوتية وأطلقوا عليه لقب (الطفل المعجزة) وذاع اسمه وشهرته.

ثم ابتعد وتوقف عن الغناء فترة بسبب التحولات التي طرأت على صوته، نظرا لانتقاله من مرحلة الطفولة إلى مرحلة الصبا، ثم الرجولة.
عاد بعد ذلك إلى الساحة الغنائية بأول ألبوماته (ماشـي) والذي حقق نجاحا كبيرا له خاصة أغانيه (الليالي، الحق على عيوني، منين ما تكون، اسمع كلام حبيبك، آه يا ليل، وتعتبر الانطلاقة الحقيقة له عام 2001 من خلال ألبوم الدنيا علمتني وأغنيات مثل عالجمر، كمشيت خلاص وغيرها.

وتم اختياره من قبل المركز العربي الأوروبي لحقوق الإنسان والقانون الدولي ليكون سفيرا للسلام والنوايا الحسنة لدى المركز لعام 2020 تقديرا لجهوده السامية في مجال العمل الإنساني والاجتماعي والفني.

ومن أبرز التكريمات التي كُرم بها هي: حصل على جائزة أفضل أغنية عربيّة: "غريبة الناس" في حفل الموريكس دور 2010 بلبنان.

و كرمته شعبة المحررين البرلمانيين بمجلسى الشعب والشورى في مصر ومنحته جائزة التميز الفن عن مجمل أعماله بمصر.

وتم تكريمه في الحفل الختامي للدورة الثامنة من مهرجان الإسكندرية للأغنية عام 2010، كأفضل مطرب عربي وجائزة أفضل ألبوم (في حضرة المحبوب)، وجائزة أفضل أغنية (أول ساعة في الآخرة).

جائزة أفضل مطرب عربي وأفضل ألبوم غنائي سنة 2011 Middle East music award بلبنان. وجائزة الموسيقى العربية عام 2017 بلبنان.
وقدم العديد من الألبومات الغنائية وهما: كلمة وداع عام 1986 إنتاج بدويست فون، وألبوم زي العسل.

وقدم بعدها بعشر سنوات ألبوم ماشي عام 1996 إنتاج ميوزيك ماستر.

وبعده بعامين قدم ألبوم أمر الحبايب وهو إنتاج شركة ميوزيك ماستر عام 1998، وبعده بعام  قدم ألبوم صبرك يا قلبي وإنتاج شركة ميوزك ماستر عام 1999.

وبعده بعامين قدم جسار ألبوم الدنيا علمتني وهو إنتاج شركة ريلاكس إن عام 2001، ثم قدم ألبوم الله يخليهم بعدها بعامين لنفس شركة الإنتاج.
وأنتجت شركة أربيكا عدة ألبومات لوائل جسار، منهما: ألبوم مشيت خلاص عام 2005، وألبوم ساعات بقول بعده بعام 2006، وألبوم توعدني ليه بعده بعامين 2008، ثم قدم ألبوم في رباعيات الله عام 2010، وألبوم في حضرة المحبوب بنفس العام.

ثم قدم ألبومي نبينا الزين، وكل دقيقة شخصية بعام 2011.

وقدم ألبوم سنين قدام عام 2013، وبعده بعام في حضرة المحبوب 2 عام 2014، وبعده بعامين قدم عمري وذكرياته عام 2016.

وعن حياته الشخصية تزوج من ميراي مقدسي عام 2005 وأنجب منها ابنه جونيور، ابنته مارلين.