في صيف عام 1898، كانت الولايات المتحدة تستعد للانضمام إلى صفوف الإمبراطوريات العظمى في العالم. وقد اتخذت خطوات متعددة لتحقيق ذلك، من أبرزها الاعتقاد السائد بين السياسين والمسؤولين العسكريين الأمريكيين، مثل السيناتور هنري كابوت لودج ومساعد وزير البحرية ثيودور روزفلت، بأن البلاد مستعدة للتقدم في مجال التكنولوجيا البحرية والمنافسة على الساحة العالمية.

وفي سبيل التضحية في سبيل طموحاتها في السيطرة على العالم، أرسلت السفية يو إس إس ماين إلى كوبا في عام 1898 إلى كوبا لحماية مصالحها في ظل صراع الكوبيين من أجل الاستقلال عن إسبانيا، ولكن شائت الأقدار إلى انفجار السفينة في ميناء هافانا إلى تصعيد التوترات وإلقاء اللوم على إسبانيا، مما أدى إلى إعلان الحرب الأمريكية الإسبانية في 25 أبريل 1898.

واعتبر روزفلت أن تحرير كوبا من الاحتلال الأسباني جانب أخلاقي أكثر منه حربي، فدعم فكرة الحرب بقوة، حتى امتدت عمليات التحرير الأمريكية لمناطق مجاورة في منطقة البحر الكاريبي والمحيط الهادىء، بالإضافة إلى بورتوريكو وجوام والفلبين.

تمكنت القوات الأمريكية من هزيمة الجيش الإسباني في بورتوريكو وتم رفع العلم الأمريكي على الجزيرة وذلك بعد مناوشات قصيرة مع قوات العدو، وترتب على جميع هذه الأحداث التاريخية السابقة أن رسخت الولايات المتحدة نفوذها العالمي وتمكنت من توسيع إمبراطوريتها، وعلى الجانب الآخر، غزت القوات الأمريكية خليج جوانيكا والذي يقع في كولومبيا، خلال حربها من الإمبراطورية الأسبانية عام 1898، حيث تمكنت السفن الأمريكية من السيطرة على الخليج البحري، واستطاعت انزال الجند وتثبيث أقدامها على هذه المنطقة بإقامة معسكرات على الشواطيء. 

أكملت القوات الأمريكية مسيرتها حتى وصلت إلى ميناء بونس في بورتوريكو، وهي جزيرة تقع في البحر الكاريبي، توسع الجيش الأمريكي إقليميا في بورتوريكو والفلبين وجوام، وبعد الغزو لبورتوريكو، عزف النشيد الوطني لواشنطن وأدت القوات شرف الحرب في ساحة ألفونسو الثاني عشر أمام مبنى بلدية سان خوان، و تم تنصيب حكومة عسكرية حكمت الجزيرة لمدة عامين قبل استبدالها بحكومة مدنية بموجب قانون فوريكر في مايو 1900.

ومن أهم نتائج الحرب الإسبانية الأمريكية، توقيع معاهدة باريس في ديسمبر عام 1898م، وتنازلت إسبانيا عن بورتوريكو وغوام والفلبين إلى الولايات المتحدة، وحتى الآن، تظل بورتوريكو وجوام أراضي غير مدمجة تحت السلطة الكاملة للكونجرس الأمريكي، وفقا لقرارات المحكمة العليا في قضايا الجزر عام 1901.

و يعتبر البورتوريكيون عام 1898 نقطة تحول في تاريخهم الحديث، حيث أثر هذا العام على الديناميكيات السياسية والاجتماعية والثقافية بين الولايات المتحدة وبورتوريكو، ساهم البورتوريكيون بشكل كبير في الجيش الأمريكي أثناء الحرب العالمية الأولى، فتتضمنت القوات العديد من الجنود البورتوريكيين الذين ساهموا في الجهود الحربية الأمريكية، وذلك طبقا لما نقلته مجلة سميثسونيان.