جاءت بداية السير شون، عندما اقترح عليه أحد الأصدقاء تجربة الأداء، وحصل على دور في "جوقة البحارة" وهكذا بدأ حياته المهنية في التمثيل، كان أيضًا لاعب كرة قدم موهوبًا.

 وأثناء قيامه بجولة مع المسرحية الموسيقية، عرض عليه المدير السابق لمانشستر يونايتد السير مات بوسبي كتابة عقد احترافي معه للعب لصالح الفريق، حيث كان رآه يلعب في مباراة ودية ضد فريق محلي.

وجاء أول دور كبير له في التمثيل عام 1957 في فيلم العصابات البريطاني No Road Back. كان عميل المخابرات السرية الرقيق والمتطور جيمس بوند للمؤلف إيان فليمنغ الذي أطلق السير شون إلى النجومية.

كان فليمنج في البداية معارضًا لفكرة أن يلعب السير شون شخصيته، وكان يعتقد أن الأسكتلندي "رجل أعمال متضخم" ولم يتم صقله بما يكفي للعب هذا الدور، وتأثر فيما بعد بأدائه لدرجة أنه خلق سلالة اسكتلندية للشخصية في كتبه اللاحقة لعب السير شون دور بوند في سبعة أفلام  1962 Dr No From Russia With 1963 Love , 1964 Goldfinger , 1965 Thunderball, You Only Live 1967 Twice , Diamonds  Are Forever 1971 , Never Say Never Again (1983.

 استقال من الدور بعد "You Only Live Twice"، محبطًا من المؤامرات المتكررة، ولكن تم إغراؤه بالعودة بعد فشل خليفته جورج لازنبي في تأدية الدور بكفاءة كانت معظم نجاحاته اللاحقة جزءًا من طاقم الممثلين، في أفلام مثل The Man Who Would Be King و Murder On The Orient Express و A Bridge Too Far. 

في الثمانينيات من القرن الماضي، تم إحياء مسيرته المتدهورة بفضل The Untouchables 1987، مع دوره كشرطي أيرلندي صعب المراس، فاز بجائزة الأوسكار لأفضل ممثل مساعد.

 كما تم ترشيح الفائزين المستقبليين بجائزة الأوسكار مورغان فريمان ودينزل واشنطن في هذه الفئة في ذلك العام، كما أنه يُذكر باعتزاز لدوره بعد عامين باعتباره والد بطل هاريسون فورد في فيلم Indiana Jones And The Last Crusade، وهو الجزء الثالث في السلسلة الشهيرة التي تحظى بشعبية جارفة.

تمكن السير شون وقتها من التفاوض على فرض عقود ضخمة واكتسب سمعة كمفاوض عقود لا يرحم. 

كان يكره فكرة أن يتم التلاعب به من قبل صناعة السينما وكان متورطًا بانتظام في الدعاوى القضائية، ففي عام 1989، صوتت له مجلة People الأمريكية على أنه الرجل الأكثر اثارة للجاذبية على قيد الحياة، ورد عليهم الرجل البالغ من العمر 59 عامًا: "حسنًا، ليس هناك الكثير من الرجال القتلى المثيرين، أليس كذلك؟ جلبت التسعينيات عروضاً في1990  The Hunt For Red October و Dragonheart  1996و Entrapment - قصة الحب الأكثر الإثارة لعام 1999 مع كاثرين زيتا جونز، والتي أنتجها السير شون أيضًا، حتى ذاك الوقت كان يُنظر إليه بشدة على أنه رجل دولة كبير السن في صناعة السينما وفي عام 2000 حصل على وسام فارس من قبل الملكة - وهو شرف قيل إنه تأخر بسبب دعمه الصوتي للحزب الوطني الاسكتلندي SNP المؤيد للانفصال عن التاج البريطاني حصل السير شون، الذي حصل ذات مرة على لقب "أعظم اسكتلاندى على قيد الحياة"، على جائزة الإنجاز مدى الحياة من معهد الفيلم الأمريكي في عام 2006 ، عندما أعلن اعتزاله التمثيل.

 طوال حياته المهنية  ظل حذرًا نسبيًا بشأن حياته الخاصة، لكنه اضطر إلى إنكار ادعاءات العنف المنزلي التي قدمتها زوجته الأولى، الممثلة الأسترالية ديان سيلينتو ، قبل وفاتها في عام2011.

 لقد عانى من انتقادات لتصريحات زُعم أنه أدلى بها في مقابلة مع فانيتي فير في عام1993 عندما أشار إلى وجود نساء "يرغبن في صفعة". 

نُقل عن السير شون قوله: هناك نساء يأخذنها إلى الحافة. هذا ما يبحثون عنه، المواجهة النهائية. تزوج هو وسيلينتو لمدة 11 عامًا ولديهما ابن واحد، الممثل جيسون كونري خلف السير شون جيسون وزوجته الثانية الفنانة الفرنسية ميشلين روكبرون، التي تزوجها عام 1975التي رافقته بانتظام على السجادة الحمراء.

 في عام 2009حصل على الدكتوراه الفخرية من جامعة إدنبرة نابير لإنجازاته طوال حياته المهنية.

بدا مرتاحًا وبصحة جيدة خلال آخر ظهور علني له، عندما ظهر لدعم زميله الاسكتلندي آندي موراي في بطولة الولايات المتحدة المفتوحة للتنس في سبتمبر2012، ووقتها تفاجأ آندى موراى نجم التنس عندما قام السير شون والسير أليكس فيرجسون بعقد مؤتمر صحفي بعد المباراة في نيويورك والتقاط الصور معه ومع والدته جودي، كواحد من أكثر المؤيدين البارزين لاستقلال اسكتلندا.

توقع الكثيرون أن يظهر السير شون في مسار الحملة في الفترة التي تسبق التصويت التاريخي في 18 سبتمبر2014، واستُخدمت كلماته لحشد الدعم عند إطلاق حملة Yes قبل عامين من الاستفتاء -والتي كانت مؤيدة للاستقلال، عندما أعلن النجم في رسالة: "شعب اسكتلندا هم أفضل الأوصياء على مستقبلهم".