في يوم 6 يوليو عام 2009 قدم ريال مدريد لاعبه الجديد البرتغالي الدولي كريستيانو رونالدو البالغ من العمر 24 عامآ في أغلى صفقة في هذا الوقت بلغت 95 مليون يورو قادما من نادي مانشستر يونايتد الإنجليزي.
ومنذد ذلك التاريخ مثل رونالدو فريق ريال مدريد في 394 مباراة سجل 406 أهداف توج مع الفريق الملكي ب11 لقبا ابرزها لقب دوري أبطال أوروبا 3 مرات وتوج بجائزة أفضل لاعب في العالم في صفوف الفريق 3 مرات أعوام 2013
و 2014 و 2016.
وخاض رونالدو أول مباراة مع ريال مدريد على ملعب السنتياجو بيرنابيو في الدوري الإسباني يوم 29 أغسطس 2009 أمام ديبورتيفو لاكرونيا و سحل أول أهدافه في انتصار الفريق الملكي 3-2 على ديبورتيفو لاكرونيا، ويعتبر رونالدو هو الهداف التاريخي لريال مدريد في الدوري برصيد 285 هدفا من أصل 265 مباراة.
ويعتبر الكثير كريستيانو روالدو هو أفضل لاعب في تاريخ ريال مدريد عبر 115 سنة و الصفقة الأهم على الإطلاق في تاريخ نادي العاصمة الإسبانية.